Enlace de carbono

Enlace químico entre un átomo de carbono y otro de cualquier elemento. Este tipo de enlaces son la base de los compuestos orgánicos.

En los compuestos orgánicos, los átomos al enlazarse tienden a adoptar la configuración electrónica del gas noble más próximo a ellos, mediante ganancia o pérdida de electrones (los números de electrones de capa completa son 2 para el helio, 10 para el neón (2 + 8), 18 para el argón (2 + 8 + 10), y así sucesivamente). Según la regla del octeto, los átomos tienden a rodearse de 8 electrones apareados, para cumplir la estructura de valencia de gas noble.

Por ejemplo, en los elementos situados a la izquierda en la tabla periódica, la pérdida de un electrón da lugar a la configuración electrónica del gas noble del mismo periodo, definiéndose esos átomos como electropositivos. Otro tanto sucede para los ubicados a la derecha, aunque en este caso mediante captación de un electrón, y por lo que esos elementos son electronegativos. Así, para el sodio, se obtendría que:

Y para el flúor:

Los elementos electropositivos tienden a ceder electrones a los electronegativos para dar lugar a enlaces de tipo iónico, como el que se establece entre los átomos citados en el ejemplo para formar fluoruro sódico, FNa, lo que representado con un octeto electrónico corresponde a:

Sin embargo, el carbono se encuentra en la parte intermedia de la tabla periódica, por lo que la energía necesaria para formar octetos completos cediendo o captando electrones es muy elevada. Por consiguiente, en vez de tomar los electrones de un solo átomo, el carbono tiende a lograr estructuras de gas noble, compartiendo electrones con varios átomos de otros elementos:

Como se observa en estas fórmulas, los cuatro electrones de valencia del carbono se complementan con otros cuatro aportados por cuatro hidrógenos, en el caso del metano, y tres hidrógenos y un átomo de flúor en el del fluoruro de metilo.

Esta compartición de electrones es el rasgo determinante del enlace covalente, propio del carbono y, en consecuencia, base de la constitución de las moléculas de todos los compuestos orgánicos.

Las representaciones de las moléculas con consignación de los pares de electrones que se comparten en los enlaces son las estructuras de Lewis, importantes en química orgánica para establecer los tipos de enlace y para predecir la mayor o menor estabilidad de los compuestos, dado que una molécula en la que el átomo central no presente un octeto completo tiende a ser inestable y, por lo tanto, muy reactiva. Tal es el caso, por ejemplo del radical metilo:

Igualmente, el análisis de las estructuras de Lewis permite distinguir los diferentes tipos de enlace que puede presentar el carbono.

Tipos de enlace del carbono

En química orgánica, los átomos de carbono pueden presentar tres tipos de enlace: simple, doble y triple, que, representados según las estructuras de Lewis, corresponden a las tres distribuciones siguientes:

A efectos de simplificación, en las representaciones de moléculas orgánicas los pares de electrones de enlace se sustituyen por líneas, de modo que su disposición habitual es:

Con independencia de que los enlaces sean simples o múltiples, existe otra convención en la representaciones de Lewis, en función de la cual se emplea una flecha para representar el enlace covalente dativo, en el que se presupone que los dos electrones de un par pertenecen al átomo donador, como sucede en uno de los enlaces de la molécula de ácido nítrico, HNO3:

No obstante, este tipo de representación tiene más aplicación en el ámbito de la química inorgánica, aunque resulta ilustrativo a la hora de determinar la distribución de cargas formales.

El concepto de carga formal sí resulta en cambio de uso en los compuestos orgánicos. Se trata de la carga sobre un átomo o ion unido en una molécula mediante enlace covalente y equivale al número de electrones de la capa externa del átomo menos la mitad de los electrones enlazantes menos los electrones antienlazantes. Se consigna mediante un signo + o –, según sea positiva o negativa.

Así, en el metano, CH4, la carga formal sobre el carbono es 0:

mientras que en el catión metilo es +1

Una vez fijadas estas premisas, es conveniente analizar las singularidades de los tres tipos de enlace que pueden darse en los átomos de carbono.

Enlace simple

El carbono tiene número atómico 6 y, en su estado fundamental, presenta una configuración electrónica 1s22s2 2 p2 en la que la distribución electrónica de los orbitales es

No obstante, el carbono presenta valencia 4, por lo que se debe asumir que uno de los electrones del orbital 2s salta al nivel 2p, de más energía, para dejar cuatro orbitales desapareados:

Con esta distribución pueden compartirse los cuatro electrones desapareados y formar otros tantos enlaces covalentes con otros elementos y también con átomos de carbono.

Al constituirse el compuesto, se forman orbitales híbridos sp3. En el metano, CH4, estos orbitales se reorientan en el espacio y dan lugar a una disposición tetraédrica, con ángulos de 109,5°. Esta disposición se prolonga en cadenas en las que los tetraedros se unen por los vértices. Puede afirmarse que la unión de tetraedros como agregación de carbonos es un recurso para visualizar la formación de este tipo de compuestos en cadena, ya que lo que en realidad sucede es que entre los átomos de carbono se establecen enlaces de tipo sigma, muy estables. En la visualización de la cadena de tetraedros, la sucesión de carbonos no se representa como una serie lineal sino como una distribución en zig-zag.

Enlace doble

Cuando dos átomos de carbono se unen compartiendo dos pares de electrones se establece un enlace doble, al que también se llama no saturado. En él se unen un orbital y uno , formándose un orbital híbrido sp2. Presenta la particularidad de que impide la rotación de los átomos de carbono, que en el enlace simple es libre y mantiene ángulos entre los carbonos y los hidrógenos más abiertos que los de aquél, con una amplitud de 120°. El enlace doble no sólo se produce entre carbonos, sino que también es propio de las uniones carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno.

Se representa mediante dos líneas que sustituyen a la representación puntual de los dos pares electrónicos de las estructuras de Lewis. Un ejemplo es el del etileno.

Enlace triple

También se dan casos en los que la estructura electrónica del enlace se establece a partir de la compartición de tres pares electrónicos. En este caso se produce un enlace triple, con solapamiento de un orbital σ y dos π, formándose orbitales híbridos sp y dando lugar a moléculas de estructura lineal.

Se representan mediante tres líneas superpuestas, como, por ejemplo, en el acetileno:

La distribución de enlaces simples, dobles y triples constituye la base de las pautas de formulación de los compuestos de carbono.