Estructura de resonancia

    Se conoce como estructura de resonancia al sistema de enlace molecular en el que se forma un híbrido, llamado de resonancia, a partir de dos o más estructuras de Lewis que presentan distribuciones electrónicas diferentes. El grado de similitud y el número de estructuras resonantes son una medida de la estabilidad del compuesto en el que se presenta.

    En los compuestos orgánicos se dan casos en los que, a partir de la fórmula consignada en función de las estructuras de Lewis, no es posible determinar con precisión la estructura exacta de una molécula. Así, por ejemplo, la molécula de cloruro de nitrilo presenta dos estructuras alternativas que se distinguen solamente en función de las posiciones de sus electrones, pero no de las de sus átomos:

    Este tipo de estructuras se denominan híbridos de resonancia. No debe interpretarse que, en un determinado volumen de este compuesto, la mitad de las moléculas corresponde a cada una de las conformaciones moleculares, sino más bien que se crea un híbrido en el sentido biológico del término. Esto quiere decir, que se forma una especie química a partir de la existencia de dos especies de diferente disposición molecular.

    El fenómeno de la resonancia se debe a la movilidad que exhiben los electrones en ciertos enlaces. Por ejemplo, en el mencionado cloruro de nitrilo, el híbrido de resonancia presenta un carácter intermedio entre el enlace simple y el doble, rasgo que se visualiza mediante líneas punteadas. Por otra parte, las estructuras resonantes se consignan con una flecha de doble punta, tal y como se muestra a continuación.

    Desde el punto de vista de la información deducida de los compuestos que presentan estructuras resonantes, la resonancia es una medida de la estabilidad del compuesto, dado que la estabilidad será mayor cuanto más parecidas y numerosas sean las diferentes formas que dan lugar al híbrido.